赫德周二在甲骨文履新，顶头上司是甲骨文首席执行官拉里·埃里森(Larry Ellison)，标志着赫德自2003年担任NCR首席执行官以来首次有了上司。

对于甲骨文在软件领域之外拓展新市场、在硬件领域挑战IBM和惠普的战略而言，赫德与埃里森的关系至关重要。据知情人士透露，目前两个人的关系良好。赫德和埃里森是朋友，尽管两人的管理风格不同，但可以“和平共处”。

赫德在甲骨文将获得丰厚的薪酬。甲骨文周三向美国证券交易委员会提交的材料显示，本财年赫德底薪为95万美元，奖金总额可能高达1000万美元。另外，赫德还将获得丰厚的期权奖励，今年可以购入1000万股甲骨文股票，未来5年每年可以购入500万股股票。

上述知情人士称，赫德的管理风格可以用“勤勤恳恳”来形容；埃里森更像一名技术战略家，对技术有着浓厚的兴趣，通常将公司的日常管理工作委托给副手。甲骨文前高管阿米特·辛格(Amit Singh)表示，埃里森和赫德具有“很强的互补性”，尽管两人都比较固执，但能够很好地相处。埃里森“为公司制订战略，关注产品”，将公司的日常管理工作委托给其副手。

觊觎首席执行官职位的甲骨文高管都没有能如愿以偿。甲骨文前总裁雷·兰恩(Ray Lane)和格雷格·马菲(Greg Maffei)都因觊觎首席执行官职位而离职。当甲骨文宣布任命赫德为联席总裁时，该公司联席总裁查尔斯·菲利普斯(Charles Phillips)宣布离职。甲骨文发言人未就此置评。

赫德因性骚扰丑闻8月6日从惠普闪电离职。惠普周二起诉了赫德，称其加盟甲骨文违反了与公司签订的保密协议。惠普临时首席执行官凯茜·莱斯加克(Cathie Lesjak)周三在一次会议上表示，该公司与甲骨文的关系因赫德跳槽而相当紧张。

赫德以掌握业务细节而闻名。在惠普上班的第一天，赫德在没有讲稿的情况下阐述了各个业务部门当前以及目标业绩。赫德还以活动挂图以及根据一系列标准做出业务决策的能力而闻名。

甲骨文前高管表示，如果能迅速意识到埃里森喜欢“心直口快”的副手，赫德在甲骨文的工作会相当顺利。甲骨文另外一名联席总裁萨弗拉·卡兹(Safra Catz)能长期担任埃里森副手的部分原因是，她能巧妙地制订战略，确定可能的收购目标。另外，卡兹还相当低调，给人一种不觊觎首席执行官职位的形象。

赫德必须适应甲骨文的企业文化。甲骨文以牛仔文化闻名，惠普则被认为是高科技界的元老。

赫德被甲骨文寄予扩展硬件业务的厚望。Sun被收购后，许多高管都选择离职，使得甲骨文缺乏具有丰富的硬件业务经验的高管。一名Sun前高管表示，Sun的业务将很快受益于赫德与英特尔等零部件供应商谈判的经验。赫德在降低计算机产品成本方面有很多成功经验。

美国投资银行Piper Jaffray分析师马克·墨菲(Mark Murphy)表示，甲骨文“的商业模式在经历首次变化”，将成为一家“软硬通吃”的公司，赫德“无疑是执行这一战略的最合适人选之一”。