1999年期间，雅虎以35.6亿美元收购网络托管服务商GeoCities，威尔森参与了这起交易的幕后运作，并因此解决了自己的生活困难，他本人随后正式走上了投资互联网产业之路。自那时以来，威尔森陆续向一大批互联网创业公司投资，其中包括社交网站MeetUp、微型博客网站Twitter、地理位置服务商Foursquare以及休闲游戏开发商Zynga等等。

“图片共享网站”

威尔森周三在Geo-Loco大会上说：“Facebook实际上是一家图片共享网站，或许会附带上一些聊天服务。我并不认为Facebook的开放图谱(open graph)项目有多么重要。人人都有自己的社交图谱，每一款使用范围较广的应用程序都可视为社交图谱。因此对于其他网站而言，Facebook的社交图谱并不是那么可怕。”

Facebook周三宣布，其全球用户量已突破5亿大关。威尔森接着表示，无论是谷歌还是Twitter，都不会依赖Facebook来推广自家网络应用程序，原因就是谷歌和Twitter都已拥有性能良好的社交图谱；但雅虎目前对Facebook的依赖性却越来越重，“这种情况可大为不妙，等于是雅虎已向Facebook俯首称臣。”

“苹果邪恶”

威尔森表示，作为一名风险投资家，最让他难以入眠的公司就是苹果，“苹果认为最了解你我的产品需求，但我认为(苹果的一些商业模式)为邪恶之举。”威尔森指出，虽然谷歌Android手机销量大有赶超苹果iPhone之势，但就目前而言，绝大多数外部开发者还没有做好为Android手机开发应用程序的准备，因此在Android应用程序数量等事宜上，谷歌仍将面临“巨大挑战”。

威尔森说：“自谷歌搜索真正改变互联网产业以来，目前已经过了很长时间。谷歌上一款较为成功的产品或许算是Gmail。谷歌应该考虑进行外部收购，收购YouTube就是不错的举动。当时谷歌视频业务没有完成开发，于是就收购了YouTube。谷歌其实应该考虑Facebook(观众大笑)。”由于威尔森本人为Twitter投资者，因此他没有谈论谷歌是否应该收购Twitter。

风险投资

作为合广投资合伙人，威尔森还谈到了美国风险投资市场的最新变化情况，“上个世纪80年及90年代投身风险投资产业的人士正悄然隐退。风险投资公司的回报如何，最终还要看风投家如何来运营。老一代风投家正抽身而退，新一代风投家正加入进来。”

威尔森接着表示：“目前风险投资市场的竞争非常激烈，对于具有市场增长潜力的投资对象，你必须确保自己能够进入首轮注资。对于一些主要面向消费者的互联网公司，他们的融资规模往往较小。”

投资Foursquare

威尔森是美国手机地理位置服务商Foursquare的早期投资者。他表示，假如Foursquare联合创始人兼CEO丹尼斯·克罗利(Dennis Crowley)决定将公司出售给诸如雅虎这样的企业，则合广投资将得不到多少回报，“从我本人的投资利益看，出售Foursquare并不能给我带来自己希望看到的结果。好在克罗利并不在乎自己的腰包满不满，而是在乎Foursquare的服务质量高不高。”

威尔森认为，虽然Foursquare当前用户量还不算多，但假以时日，Foursquare就能实现规模化发展。他还表示，Twitter服务不稳定的问题是由于“先天不足”。威尔森说：“Twitter的最初技术架构并不是为了大量用户群而设计，等到用户量实现规模化发展后，Twitter原有技术架构永远也赶不上用户的增长速度。”

但威尔森称，去年Twitter融资额超过1亿美元，目前技术开发人员数量已超过100人，因此Twitter将投入更多人力物力来改善技术架构，以确保Twitter服务的稳定性。

不看好RIM

威尔森最后表示，就移动产业看，他并不看好黑莓(BlackBerry)手机制造商RIM的市场增长前景。另一方面，惠普收购美国智能手机厂商Palm是一项很有前途的交易。

Venturebeat网站刊登威尔森上述最新言论后，威尔森随后在Venturebeat留言称，自己在Geo-Loco大会上的发言有点“出风头”的意味，即有意发表一些与别人看法不同的言论，但这些言论也基本代表了自己当前的真实想法。