2000年，凯斯携手时代华纳前首席执行官吉拉尔德·莱文（GeraldLevin），推动AOL以1640亿美元并购了时代华纳。时代华纳与AOL在2001年正式合并，当时这笔交易被称为“世纪交易”，被认为是新旧两家媒体的成功联姻。但新媒体部门AOL的业务随后迅速趋于暗淡，主要是因为其一度强劲的拨号上网业务迅速被宽带所取代，而时代华纳旗下的电视和杂志业务也没能获得新发展。去年底，双方正式开始分拆，结束了这段持续十年的“婚姻”。

AOL当前旗下目前拥有诸多网站，包括网络地图服务Mapquest，科技博客Engadget、社交网站Bebo和其它网站等。AOL目前是美国第四大门户网站，仅次于谷歌、微软和雅虎。由于宽带业务不断发展，AOL的拨号业务正不断丢失市场份额。两年之前，当雅虎拒绝了微软的收购要约时，曾有消息称雅虎正在同AOL进行谈判，考虑收购后者。

凯斯在周二表示，AOL在上世纪90年代曾向雅虎提交了收购要约。如果当时AOL能够提高收购价格，或许就没有了今天的雅虎。AOL当时的收购价格为何仅为200万美元？因为雅虎当时只有两名员工，即公司联合创始人杨致远和大卫·费罗（DavidFilo）。AOL收购雅虎的交易有一定意义，因为AOL在1995年年初收购了搜索引擎公司WebCrawler，收购价格为100万美元。

凯斯说，如果当时将收购价格提高至300万美元，杨致远和费罗可能就会接受这一收购要约。不过在当年年底，雅虎两位创始人从风险投资公司红杉资本（Sequoia）手中获得了大约300万美元。AOL收购雅虎的交易也再没有了下文。

按照本周二的收盘价计算，AOL的市值为22.1亿美元；雅虎的市值为212.1亿美元，几乎是前者的10倍。